Na presente pesquisa, em andamento, investigamos o potencial de uma proposta de ensino que busca desenvolver o pensamento geométrico a partir do estudo da Pintura, com destaque para o Renascimento. Propusemo-nos ainda a problematizar o papel dos conceitos matemáticos na Pintura de diferentes partes do mundo em distintas épocas, procurando constituir um ambiente de aprendizagem no qual a Matemática é tratada de forma viva e dinâmica, inserida em práticas sociais. Esse estudo, de cunho qualitativo, se fundamenta nas noções de contextualização e interdisciplinaridade defendidas por Tomaz e David (2008), bem como na noção de empowerment social, defendida por Ernest (2001). O trabalho foi desenvolvido com uma classe de 42 alunos do 9º ano do Ensino Fundamental de uma escola privada de Belo Horizonte (MG) ao longo de nove encontros semanais. Os dados foram coletados por meio de diário de campo, gravações em áudio e vídeo, registros produzidos pelos alunos e duas atividades avaliativas. Resultados preliminares indicam que a proposta conseguiu mobilizar o interesse, o envolvimento da maioria do grupo, bem como aprofundar e rever conceitos já estudados. Além disso, o grupo aprendeu a trabalhar com a perspectiva. Nesse momento, estamos na fase de organização dos dados coletados.