O ensino médio é visto como uma nova etapa na vida dos educandos, gerando incertezas decorrentes dos novos desafios enfrentados e pela necessidade de realizar escolhas em relação aos caminhos profissionais a serem trilhados no futuro. O período é caracterizado por uma ruptura na organização curricular, assim como, em muitos casos, pelo ingresso no mercado de trabalho, o que faz com que muitos alunos optem pelo ensino no turno da noite. Diante de tais processos, o objetivo deste trabalho consiste em compreender quais são as principais aflições que acometem esses alunos, para que se possa perceber de que forma os professores podem auxiliar na minimização dos problemas acadêmicos resultantes deste período. Para essa finalidade foram coletados dados com estudantes ingressantes do ensino médio em turmas diurnas e noturnas envolvendo instrumentos de coleta de dados do tipo questionário com os dados analisados com base nos Métodos Mistos. Os resultados parciais evidenciaram as dificuldades encontradas pelos estudantes em conciliar o estudo com o trabalho, assim como a presença de incongruências em relação aos objetivos profissionais almejados e suas expectativas em relação à formação no ensino médio. É possível perceber que os alunos compreendiam a importância de adotarem uma postura ativa em relação aos seus estudos, porém, demonstraram mais interesse nas matérias em que apresentam maior interação afetiva com o professor.